Azoxibenceno

El azoxibenceno es un azoxi de fórmula molecular C₁₂H₁₀N₂O. Es una material amarillento siendo un metal sólido, La molécula tiene un núcleo planar C₂N₂O. El valor bruto es casi el mismo.

Preparación

Puede prepararse por reducción parcial de nitrobenceno. Se propone que esta reacción proceda a través de la intermediación de fenilhidroxilamina y nitrosobenceno:^[2]​

PhNHOH PhNO → PhN(O)NPh H₂ O

Otra opción es la oxidación de la anilina por peróxido de hidrógeno, en acetonitrilo a 50 °C. En esta reacción, el pH debe mantenerse alrededor de 8, para activar el peróxido de hidrógeno y evitar una evolución excesiva de oxígeno al mismo tiempo. Primero, el acetonitrilo se oxida, formando un hidroperóxido de imina. Luego, este intermedio oxida la anilina a azoxibenceno.^[3]​

CH₃ CN H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2PhNH₂ 3[CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh 3CH₃C(O)NH₂ 2H₂O

PhNO2 Na₃AsO₃/NaOH → Ph−N O⁻=N-Ph

Referencias